A Nielsen SoundScan szerint, Swift volt 2008-ban Amerikában a legtöbb albumot eladó művész, több mint 4 millió eladott albummal. Szintén 2008-ban született meg egyik saját szerzeménye Fearless címmel. A Nielsen SoundScan szerint ő volt az első előadó, akinek 1 évben két különböző albuma került be a Top 10 közé.
2009. januárjában Swift pop-country első számú tehetségévé vált, és 1 hónap alatt több mint 2 millióan töltötték le 3 különböző dalát fizetős oldalakról. 2009. február 8-án Taylor Swift végleg bevéste nevét a pop-country énekesek történelmébe, amikor is először adta elő egyik saját művét, ennek címe: "Love Story" (szerelmi történet), a dalhoz klip is készült és mai napig a Mainstream Top 40 klipje között szerepel.